Kinetik und Reaktionsmechanismus der Formaldehyd‐Kondensation

作者：E. Pfeil, Günther Sehroth · 发表于：Chemische Berichte · 年份：1952 · DOI：10.1002/cber.19520850406 · 被引用次数：37 · 研究领域：Asymmetric Hydrogenation and Catalysis、Chemical Synthesis and Analysis、Synthetic Organic Chemistry Methods

Abstract Die durch Laugen hervorgerufene, autokatalytisch verlaufende Umwandlung des Formaldehyds in Oxy‐aldehyde und ‐ketone ist vom Kation des verwendeten Hydroxyds abhängig. Die Reaktion verläuft um so schneller, je verdünntere Formaldehyd‐Lösungen man verwendet. Der Einfluß von Alkoholen, Glykol, Glycerin, Glucose, Dioxan und Tetrahydrofuran auf den Ablauf der Kondensation wird untersucht. Die Umsetzung ist in Bezug auf den Formaldehyd eine monomolekulare Reaktion. Aus den Versuchen folgt, daß die Kondensation über einen Komplex aus undissoziiertem Metallhydroxyd, einer oxy‐oxo‐Verbindung und Formaldehyd verlaufen muß, der mit einem Molekül freien Formaldehyds reagiert. Ein ähnlicher Mechanismus wird auch für die der Hauptreaktion vorausgehende Primärreaktion vorgeschlagen.