Über Steroide und Sexualhormone. 186. Mitteilung. Über die Konstitution des Lanostadienols (Lanosterins) und seine Zugehörigkeit zu den Steroiden

作者：W. Voser, M. V. Mijović, Hans Heusser, Oskar Jeger, L. Růžička · 发表于：Helvetica Chimica Acta · 年份：1952 · DOI：10.1002/hlca.19520350730 · 被引用次数：60 · 研究领域：Steroid Chemistry and Biochemistry、Sesquiterpenes and Asteraceae Studies、Phytochemistry and Bioactive Compounds

Abstract Es werden Reaktionen mit Abbauprodukten des Lanostadienols beschrieben, die erlauben, die Haftstelle der Isooctenyl‐Seitenkette eindeutig festzulegen. Aus diesen Versuchen und den Ergebnissen älterer Arbeiten geht hervor, dass das Lanostadienol als ein Steroid mit 30 Kohlenstoffatomen aufgefasst werden muss, dessen Kohlenstoffgerüst nicht restlos in Isoprenreste zerlegbar ist. Wie beim Cholesterin haftet die lange Seitenkette am Kohlenstoffatom 17 des Cyclopentano‐perhydro‐phenanthren‐Gerüstes; an Stelle des Wasserstoffatoms an C14 findet man beim Lanostadienol eine anguläre Methyl‐Gruppe. Im Ring A am Kohlenstoffatom 4 weist es ferner das charakteristische Merkmal der cyclischen Di‐ und Triterpene, nämlich eine geminale Dimethyl‐Gruppe auf.